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ha sido obtenida por Menschutkin calentando en vasos cerrados y á la temperatura de 100° la fenilsuccinimida mezclada con amoníaco alcohó lico; en estas condiciones la amida se separa, en tanto que queda en disolución el fenilsuccinamato de amonio, formado á la vez á expensas de cortas cantidades de agua, cuya presencia es imposible evitar. Este cuerpo cristaliza en agujas o tablas incoloras, bastante insolubles en el agua hirviente, menos en el alchol en igual estado, fusibles à 181° y desdoblables por la destilación en amoníaco y fenilsuccinimida; el hidrato cálcico le convierte en ácido fenilsuccinámico, y con el óxido de mercurio forma una combinación cristalizable en agujas microscópicas, poco solubles en agua.

SUCCINANÍLICO (ACIDO): adj. Quím. Anilida ácida que resulta de la combinación de moléculas iguales de anilina y ácido succínico con eliminación de agua. Para prepararla se disuelve la fenilsuccinimida en amoníaco diluído é hirviendo, al que se añade un poco de alcohol; se mantiene el líquido en ebullición hasta eliminar este último cuerpo y se neutraliza por ácido nítrico, con lo que se deposita la substancia buscada durante el enfriamiento. Según Menschutkin, se forma también disolviendo la fenilsuccinimida en agua de barita ó en lechada de cal hirviente y descomponiendo la sal formada por el ácido

clorhidrico.

El ácido succinanílico, denominado también fenilsuccinámico y succinanilidico, cristaliza de su disolución alcohólica en laminillas alargadas y brillantes, y de la acuosa hirviente en pequeñas agujas agrupadas concéntricamente, siendo en ambos casos casi insoluble en agua fría y muy soluble en el agua hirviendo, el alcohol y el éter; fusible á 157° (148,5 según Menschutkin), se descompone á temperaturas más elevadas en agua y fenilsuccinimida; la potasa acuosa ó alcohólica hirviendo no le altera, pero el mismo álcali fundido da lugar al desprendimiento de anilina. Este cuerpo, cuya composición y constitución química se representan por las formulas CH,-CO.NH.CH,

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CH -CO.H,

funciona como ácido monobásico sustituyéndose el hidrógeno carboxílico, y forma sales, de la que la más importante, que es la de plomo, preparada haciendo hervir la fenilsuccinimida y el óxido plúmbico, ó también por doble descomposición entre el fenilsuccinamato de amonio y el nitrato plúmbico, es poco soluble en agua fría y cristaliza de su disolución en agua hirviente en agujas agrupadas en esferas.

SUCCINANILIDA (de succino y anilida): f. Quim. Anilida derivada del ácido succínico por la combinación de una molécula de este cuerpo con dos de anilina, á la vez que se eliminan dos de agua. Para prepararla se calienta la mezcla de anilina y el ácido dicho, se agota la masa por agua hirviendo, y se la purifica tratándola por la potasa alcohólica también hirviente, y haciéndola cristalizar en el alcohol en el mismo estado. Este cuerpo, denominado también dijenil succinamida, cristaliza de su disolución alcohólica en agujas brillantes, con frecuencia bastante largas, insolubles en agua, fusibles á 227°, y que por la destilación seca se desdoblan en anilina y fenilsuccinimida; con los ácidos sulfúrico y nitrico concentrados forma disoluciones de las que el agua la precipita sin que haya sufrido la menor alteración; es también inalterable en presencia del ácido nitroso ó de la potasa alcohólica, pero este álcali fundido determina desprendi miento de anilina; el ácido clorhidrico concentrado y á la temperatura de 100° la desdobla en la anilina citada y en ácido succínico. La composición de la succinanilida se representa por la fórmula CHINO, y su constitución química por la expresión

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cínico pulverizado con exceso de anilina y manteniendo fundida la mezela durante diez minutos; el producto se trata por gran cantidad de agua hirviendo, que le disuelve en su mayor parte, y el líquido filtrado se deja enfriar para que se deposite el succinanilo. Menschutkin opera de diferente modo, pues calienta la mezcla de moléculas iguales de ácido y de anilina elevando gradualmente la temperatura hasta que la ebullición de la masa haya cesado, en cuyo momento aumenta considerablemente el fuego con objeto de que el producto destile rápidamente; finalmente se purifica la materia recogida en el recipiente disolviéndola en ácido sulfúrico, precipitándola por adición de agua y haciéndola cristalizar varias veces en el alcohol.

El succinanilo, denominado también fenilsuccinimida, atendiendo á su constitución química, cristaliza en hermosas agujas largas ó en prismas bastante voluminosos, incoloros, fusibles á 156° y susceptibles de destilar sin descomposición á temperaturas superiores á 360°; es casi insoluble en el agua fría, algo más en la caliente y bastan te en el alcohol. Este cuerpo, en presencia de la potasa fundida, desprende anilina; el amoníaco alcohólico le convierte à 100° en monofenilsuccinamida, y el alcohólico ó el agua de barita hirviente en ácido fenilsuccinámico. Por último, la composición de este cuerpo y su constitución quí mica se representan respectivamente por las förmulas empírica y desarrollada C1HNO2 y CII-CO

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N.CH

SUCCINATO (de succinico): m. Quím. Cuerpo resultante de sustituir total o parcialmente el hidrógeno del ácido succínico por radicales elec tropositivos simples ó compuestos. La presencia en la fórmula racional del ácido succínico de dos grupos carboxilos, CO,H, demuestra que en él la función de ácido es doble, y que por tanto es casi indispensable, para que la teoría esté de acuerdo con la experiencia, que su basicidad sea igual á dos, y en consecuencia que puedan existir otras tantas clases de sales, ácidas las unas por haberse sustituído tan sólo el hidrógeno de uno de los carboxilos, y neutras las otras, en las que la sustitución de dicho hidrógeno es doble; representadas respectivamente por las fórmulas CO.R

CO.R'

CH, CO FCH,00H,

en las que R' representa el radical electropositivo simple ó compuesto, pero siempre monodínamo, pueden dividirse unas y otras en metáli cas y alcohólicas, según que dicho radical sea un metal ó un grupo atómico de los que como tal funcionan en Química inorgánica, ó según que sea de los que la Química orgánica considera como generadores de los alcoholes. Ambas clases tienen suficiente importancia para merecer un estudio, no sólo de sus generalidades, sino de las especies más interesantes que comprenden; pero teniendo en cuenta que la segunda abarca los cuerpos denominados éteres succínicos, en este lugar sólo se estudiará la primera, es decir, los succinatos metálicos, dejando los alcohólicos para la palabra que en realidad les corresponde (véa se SUCCINICO (ETER): la necesidad de esta separación se impone desde el momento en que los succinatos metálicos y los alcohólicos difieren, no sólo en el modo de su preparación y en sus propiedades físicas, sino también en las reacciones à que pueden dar lugar, pues los segundos, en virtud de la complejidad de su molécula totalmente orgánica, se prestan á multitud de transformaciones de que no son susceptibles los pri

meros.

El ácido succínico es de los que pueden considerarse como relativamente enérgicos, pues no sólo enrojece la tintura azul de tornasol y tiene sabor marcadamente agrio, sino que descompone los carbonatos y los acetatos desalojando los ácidos carbónico y acético de sus combinaciones con los metales: su calor de satmación es, según Thomsen, de 24, 2 calorias para dos moléculas de sosa caustica; pero si la neutralización se hace sucesivamente, la combinación de la primera molécula de dicho álcali desprende 12,4 calorias y la de la segunda tan sólo 11,8, de cuyo hecho se deduce lógicamente, y con arreglo á los principios fundamentales de la Termoquímica, que cuando se hace actuar el ácido succinico libre sobre el succinato dísódico, reacción que da ori.

gen á la sal monometálica correspondiente, ha de haber desprendimiento de calor. Sencilla por demás es la preparación de los succinatos metalicos, pues queda reducida, en el caso de ser solubles, à neutralizar directamente el ácido por los hidratos ó carbonatos, empleando la cantidad teóricamente calculada para que resulten ácidos ó neutros, y en el de ser insolubles à recurrir á la precipitación que tiene lugar cuando se ponen en contacto un succinato soluble y una sal también soluble del metal que ha de producir dicha precipitación. En cuanto a sus propiedades generales y las reacciones por que se caracterizan, son las siguientes: 1. Son insolubles en el agua excepto los alcalinos y el de magnesio, y contienen con gran frecuencia agua de cristalización, que en algunos casos no se desprende por completo sino á más de 200° de temperatura, á la que resisten sin descomponerse. 2. Destilados con fosfato ó sulfato ácidos de sodio producen un sublimado de anhidrido succínico. 3. Cuando se hallan en disolución acuosa no precipitan por el ácido clorhídrico, en lo que se diferencian de los benzoatos. 4. Precipitan en disolución medianamente concentrada con las sales alcalino. térreas y térreas, con las férricas, plúmbicas, argénticas, estannosas y estánnicas, con el cloruro cromoso, el nitrato mercurioso y el acetato mercúrico: ha de tenerse presente que el ácido succínico libre no precipita sino por los acetatos de los metales que se acaban de enumerar, pues los succinatos insolubles se disuelven en los ácidos minerales libres. 5.a El cloruro y el nitrato mercúricos, así como las sales manganosas, ferrosas, niquelosas, cobaltosas, cúpricas, zíneicas, cádmicas y bismuticas, no precipitan por los suecinatos alcalinos.

Succinatos de amonio. El neutro,

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muy soluble en agua, se forma cuando se evapora en caliente la disolución de la anterior, y se deposita en cristales pertenecientes al tipo anortico con exfoliaciones paralelas á las caras desig nadas en las notaciones cristalográficas por p g1 y m.

Succinatos potásicos. - Se conocen tres, de los que el neutro, C ̧H ̧O,K2+2H ̧O, obtenido por el procedimiento general, se presenta en cristales de forma mal determinada, muy solubles en agua y que se deshidratan á la temperatura de 100o: algunos autores han descrito también una sal bimetálica cristalizable en tablas rombicas, inalterable al aire, y que no contiene sino media molécula de agua de cristalización. La sal ácida ó monometálica, C,H,O,K, se prepara á veces en cristales inalterables al aire, evaporando la disolución de ácido suecínico saturada por la mitad del carbonato potásico necesario para su completa neutralización; lo general, sin embargo, es que se obtengan como resultado de esta evaporación prismas rómbicos ellorescentes, con dos moléculas de agua, que pierden á 100°. Además de las sales anteriores, existe otra denominada sobreácido, de fórmula CH ̧Ø ̧K÷С‚H ̧Ó1, que se forma en cristales, ya anhidros, ya con 1,5 de agua, cuando se deja enfriar la disolución caliente de la sal neutra mezclada con la suficiente cantidad de acidé succinico.

Succinatos de sodio. El neutro,

C,H,O,Na,+3H0,

se presenta en agujas cristalinas ó cristales de mayor tamaño derivados de un prisma oblicno romboidal (sistema clinorrómbico), cuyas caras m forman entre sí un ángulo de 92° 36', y con las Ρ otro de 99°36'; estos cristales se eflorescen al aire, pierden su agua á 100°, se disuelven fácilmente en este líquido y en el alcohol acuoso, y presentan cierta tendencia á formar disoluciones sobresaturadas. La sal monosédica, CH2O,Na,

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es dimorfa, pues unas veces cristaliza en prismas anórticos anhidros y siempre maclados, mientras que otras lo hace con tres moléculas de agua en cristales eflorescentes derivados del sistema clinorrómbico, cuyas caras forman un ángulo de 118°; además existe otro hidrato con dos moléculas de agua, que se presenta en masas confusamente cristalizadas é inalterables al aire; todas estas variedades son muy solubles en agua y en el vapor acuoso, y las dos últimas se deshidratan á la temperatura de 100°.

Succinato de plata,CH,O,Ag. - Se forma cvando se trata el nitrato argéntico por el succinato bipotásico, y constituye un precipitado blanco, anhidro, de 3,518 de densidad, poco soluble en agua y en los ácidos acético ó succínico, y mucho en el ácido nítrico y en el amoníaco; tratado por el bromo en caliente desprende anhidrido ó ácido succínico, según la temperatura, á la vez que se desarrolla olor de bromuro de etileno y de ácido butírico; cuando se calienta á 100° en corriente de hidrógeno se colora de amarillo de limón, al mismo tiempo que se sublima ácido succínico, y si colocado con arena en una retorta tubulada se le somete gradualmente à un calor de 180°, se obtiene un líquido acuoso y un sublimado cristalino, ricos ambos en ácido maleico, mientras que en la retorta queda carbón argentífero.

Succinato de calcio. - La sal neutra puede pre pararse en diversos grados de hidratación según las condiciones en que se produzca, pues si se mezelan disoluciones hirvientes de cloruro cálcico y de succinato alcalino el precipitado inestable tiene la fórmula C,II,O,Ca + HO; pero éste mismo, mantenido en contacto con el agua, la absorbe poco a poco y se convierte al cabo en sal trihidratada, que se puede preparar directamente empleando las disoluciones citadas, pero á la temperatura ordinaria; el precipitado producido en el primer momento está formado por finas agujas, que después de algún tiempo se hacen más duras y gruesas, aunque sin cambiar de composición; es poco soluble en agua y ácido acético, y algo más en presencia de los nítrico y succínico; la sal monohidratada no queda anhidra sino á 200°, en tanto que la trihidratada pierde 2,5 moléculas de agua á 100o y el resto á 150. Sometido á la destilación seca produce pequeña cantidad de una substancia volátil denominada por d'Arcet succinona (véase esta palabra), y mezclado con fenato potásico y sometiendo la mezcla á la destilación seca se desprende tolueno y un compuesto eris. talizado en finas de agujas de olor agradable, sin que se forme difenilo.

La sal monocálcica, (CHO).Ca + 2H.O, se prepara disolviendo los cristales del cuerpo anterior en disolución de ácido succínico, y se depo sita del líquido por la concentración en prismas poco solubles en agua, descomponibles alrededor de 150° y dotados de reacción ácida con el papel de tornasol; este compuesto es poco estable, hasta el extremo que basta el alcohol caliente para hacer los cristales opacos y transformarlos en sal neutra.

Succinato de cobre, CH,O,Cu. - Si se añade á la disolución hirviendo de ácido succínico carbonato cúprico recién precipitado, en cantidad in. suficiente para saturarle por completo, se obtiene esta sal bajo la forma de polvo cristalino de color verde azulado, poco soluble en el agua y en el ácido succínico, algo más en el ácido acético é insoluble en el alcohol y el éter: calentada á 100° pierde algunas centésimas de agua, no observándose ya cambio alguno aunque se eleve más la temperatura, con tal que no llegue, sin embargo, á la de su descomposición. El succinato de cobre se disuelve en el amoníaco, y la disolución, evaporada en atmósfera saturada de este álcali, deja depositar cristales muy pequeños, brillantes, de color violeta obscuro, y cuya composición se representa por la fórmula

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succínico, se presenta en forma de polvo blanco; el cloruro meicúrico no precipita con el succinato de sodio, pero si se evapora la mezcla de ambas disoluciones se obtienen largas agujas que parecen constituídas por una sal doble. Succinato de plomo. - La sal neutra,

CH,O,Pb,

preparada precipitando un succinato alcalino ó el ácido suceínico por acetato de plomo, forma un polvo blanco, amorfo si la precipitación se hizo en frío, ó cristalino en el caso de haber operado en caliente, insoluble en agua, así como en los ácidos acético y succínico, soluble en ácido nítrico diluído y de 3, 800 de densidad. Si se añade acetato básico de plomo al succinato de sodio se obtiene una sal básica de consistencia emplástica si se operó en caliente, pero que se hace frágil al enfriarse, y cuya composición se representa por la fórmula (C,H ̧Ð ̧Ðb),+ PbQ; este mismo compuesto se prepara en estado cris talino añadiendo succinato amónico caliente á la disolución concentrada é hirviendo de subacetato de plomo, en tanto que se redisuelva el precipitado formado en un principio, y dejando enfriar a la vez que se agita el líquido. A más del compuesto citado se pueden producir otros con 2,5 y 3 moléculas de PbO, precipitando un succinato alcalino por el subacetato de plomo amoniacal; estos son blancos, pulverulentos, solubles en la potasa y en el ácido nítrico diluído, é insolubles en el agua.

Succinatos de hierro. El ferroso se produce añadiendo disolución concentrada de un succinato alcalino á las sales lerrosas, y es un precipitado de color verde grisáceo, oxidable al aire y algo soluble en el ácido succínico, el amoníaco y el succinato amónico.

La sal férrica se produce al estado básico (de fórmula (CIO),Fe,O), por doble descomposi ción, y en estas condiciones es gelatinosa, de color rojo pardo, insoluble en agua fría y muy poco soluble en la hirviente, y que después de desecada se hace pulverulenta y de matiz rojo de ladrillo; si antes de precipitar el cloruro férrico por el succinato se añade acetato de sodio, el precipitado no es gelatinoso y se le puede lavar facilmente con alcohol; en uno y otro caso este cuerpo se disuelve en los ácidos minerales, el acético y el succínico. La formación del succinato férrico se aprovecha en Análisis química para separar cuantitativamente el óxido férrico de los de zinc, níquel, cobalto y manganeso.

De igual manera que al ácido succínico nor. mal corresponden los succinatos que acaban de estudiarse, de su isomero el isosuccínico derivado del etilideno dependen otros, los isosuccinatos resultantes de sustituir el hidrógeno básico de dicho ácido isosuccínico por los radicales electro positivos. Los isosuccinatos, como los succinatos normales, pueden ser neutros ó ácidos, carácter que depende de la doble basicidad del cuerpo que los origina; pero las sales derivadas del ácido etilidenodicarbónico se distinguen de sus isó. meros, no sólo por su forma, solubilidad en el agua y moléculas de este líquido con que cristalizan, sino principalmente porque los alcalinos no producen precipitado alguno al tratarlos por las sales calcicas, báricas ó ferricas.

Sales de potasio. - La neutra,
CH ̧OK+2H ̧O,

preparada saturando hasta completa saturación
el ácido isosuccínico por el hidrato ó el carbona-
to potásicos, se presenta en cristales bien for-
mados, delincuescentes al aire, y que, por el con-
trario, se eflorescen al desecarlos en atmósfera
limitada en presencia de ácido sulfúrico concen
trado. La sal ácida, CHOK, cristaliza en gran-
des tablas semejantes á las de baritina, fusibles
alrededor de 140°, pero que comienzan á alterar
se à temperaturas poco superiores á 100.
Sal de calcio, CH,O,Ca + 2H.O. - Se prepara

este compuesto se desdobla por la acción del agua mezclando disoluciones concentradas de la sal en amoníaco y succinato de cupramonio

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que se precipita en copos azules.

Succinatos de mercurio. - El mercurioso constituye un precipitado blanco, insoluble en agua, alcohol y ácido succínico, pero soluble en el ácido nítrico; y el mercúrico, obtenido, ya precipitando el succinato sólico por el acetato mercúri co, ya haciendo hervir el óxido de este metal recientemente precipitado con disolución de ácido

potásica y cloruro cálcico y calentando suave. mente; cristaliza en pequeñas agujas que pierden la mitad de su agua exponiéndolas al aire seco, y la otra mitad por la acción del calor y que una vez anhidras soportan sin alterarse la temperatura de 100°.

Sal de plomo, CHO,Pb+ HO. - Se la obtie ne siempre por doble descomposición, y puede presentarse, ya coposa si la precipitación se hizo en frío, ya en polvo cristalino pesado, poco solu. ble en agua ó ácido acético, y más en el acetato

SUCC

plúmbico, si se operó en caliente; pierde su agia á 140, adquiriendo color pardo.

SUCCINEA: f. Zool. Género de moluscos gasterópodos del orden de los pulmonados, familia de los succineidos. Este género de moluscos se distingue por ofrecer los caracteres siguientes: tentáculos superiores cilíndricos, apenas abulta. dos en su vértice; tentáculos inferiores muy cor tos, que en algunas especies faltan; la maxila con el borde libre dentado ó provisto de una proyección media muy marcada; el diente cen tral de la rádula tricuspidado; los dientes laterales bicuspidados ó tricuspidados; los margi nales cortos y en forma de sierra; los orificios genitales distintos, pero contiguos; la concha

perforada, oblonga, delgada y pelúcia: la es pira muy pequeña; las vueltas de la espira poco numerosas; la abertura grande y oblicuamente ovalada; la columnilla simple y recta; el peristoma simple.

Las succineas viven sobre las plantas acuáticas de las riberas. Su dependencia del agua no es siempre igual, sino que se rige precisamente por el ancho relativo de la abertura de la concha. La Succinea Pfeifferi se encuentra siempre en las inmediaciones del agua, en la cual penetra con frecuencia para nadar. La Succinea am phibia, que tiene la abertura de la concha relativamente más pequeña, no manifiesta tanta inclinación al agua, pero tiene gran necesidad de los parajes húmedos, alejándose raras veces mu cho del extremo límite de la vegetación de cañas y otras plantas acuáticas. Sin embargo, tambien visita los arbustos y los árboles que se hallan a unos 30 pasos de distancia. Otra especie notable es la Succinea oblonga, que sube a mucha altura de la montaña, donde se encuentra en las cerca nías de los riachuelos. Estos moluscos viven en casi todas las partes del mundo.

SUCCINEIDOS (de succinea): m. pl. Zool. Familia de moluscos gasterópodos del orden de los pulmonados. Los moluscos comprendidos en esta familia son animales provistos de una concha interna ó exterior, muy delgada, transparente y espiral, que viven en aguas saladas, pero respiran el aire de la atmósfera que penetra en una bolsa de paredes vasculares y por un orificio contráctil; la cabeza lleva cuatro tentáculos: les dos inferiores están poco desarrollados y en ocasiones suelen faltar; la maxila lleva una placa accesoria cuadrangular; el diente central de la rádula es tricuspide, de la misma magnitud que los dientes laterales, que son bicuspides: os dientes marginales de base estrecha, con limbo multicúspide y aserrados por causa de la division en muchos dentículos de la cúspide externa; el tubo digestivo, rara vez recto, en algunas especies describe varias circunvoluciones apelotonadas que, encorvándose hacia adelante, des embocan casi siempre en el manto al lado derecho y parte anterior; la abertura bucal, limita la por los bordes laterales, da entrada à una cavidad bucal armada de robustos órganos mastica dores, y en la cual desembocan dos glándulas salivales. De la cavidad bucal sale el estago, á éste sigue un intestino gástrico dilatado, y a éste el intestino delgado, largo, con múltiples circunvoluciones, 1odeado de una masa hepática voluminosa y multilobulada que llena por completo la parte superior del saco visceral y derrama su secreción en el intestino y en el llamado estómago. El intestino terminal se marea persu anchura y puede ser considerado como intestine

recto.

El sistema vascular presenta un corazón rodeado de un pericardio especial, casi siempre situado à un lado inmediato al órgano respira torio. Consta el corazón de un ventriculo cónico, del cual sale la aorta, y de una aurícula dirigia hacia el órgano respiratorio y en la que entra là sangre conducida por las venas. La aorta se di vide ordinariamente en dos troncos arteriales, de los cuales uno se prolonga hacia adelante y envia numerosas ramificaciones à la cabeza y al ¡ie. v el otro se dirige hacia atrás y se distribuye las vísceras. Las terminaciones de las arterias se abren en senos sanguíneos y de allí vuelve la sangre al corazón. El sistema nervioso presenta los tres grupos ganglionares característicos. Les ganglios cerebroides, unidos por una comisa transversal superior, envían una comisura a les ganglios pedios y una segunda a los gangs viscerales; éstos envían nervios á los orgas sexuales, riñones, corazón y manto. Un nervi

emanado del cerebro forma en cada lado del
esófago un ganglio bucal, cuyos nervios se dis-
tribuyen por las paredes del esófago y del intes-
tino. Los órganos de los sentidos están repre-
sentados por los ojos, los otocistos y los órganos
del tacto y del olfato. Estos moluscos son her-
mafroditas, ovíparos, y ponen los huevos en cor-
dones formando freza. Los órganos sexuales fe-
meninos constan de un ovario, un oviducto y
una glándula de albúmina, un útero, una vagina
y una bolsa copulatriz; los órganos sexuales mas-
culinos se componen de un testículo, un con-
ducto deferente con vesícula seminal, un con-
ducto eyaculador y un órgano copulador exter-
no. La formación embrionaria se efectúa por
segmentación desigual del vitelo, mediante los
estados rudimentarios de blástula y gástrula. La |
boca de la gastrula se convierte en boca defini-
tiva. El embrión adquiere un velo vibrátil me-
diante el cual hace movimientos de rotación en
la albúmina líquida del huevo. Antes que el
velo, se forma de un engrosamiento del ecto-
dermis la placa apical. En la parte del cuerpo
opuesta á la abertura bucal se forma el esbozo
de la concha y á poco entra en función el riñón
primitivo, formado á expensas del mesodermo;
simultáneamente se forma el rudimento del pie,
y cuando el cuerpo se hace asimétrico se ru-
dimentan el riñón definitivo, el corazón y la
cavidad paleal. El desarrollo libre es directo,
presentando el embrión la forma y organización
del animal sexuado. Muy a menudo hay un
cambio de concha, cayendo la concha embrio-
naria y siendo sustituída por otra nueva defini-
tiva.

Esta familia comprende tres géneros: Succinea, Homalonyx, y el Hyalimax. La distribución geográfica de esta familia es muy extensa, pues vive en las Antillas, América del Sur, islas Mascareñas, islas Nicobar, y especialmente el género Succinea, que es universal.

SUCCINEÍNA (de succino): f. Quím. Cuerpo resultante de la combinación del anhidrido succínico con los fenoles. De todas las succineínas que la teoría prevé la única estudiada hasta el presente es la correspondiente á la resorcina, la cual se prepara, ya por la unión directa de los componentes, ya calentando entre 190 y 1950, durante una hora, la mezcla formada por 20 gramos de resorcina, 13 de ácido succínico y 40 de ácido sulfúrico concentrado; el producto de la reacción se agota por ácido clorhidrico diluído é hirviente, se filtra el líquido, y finalmente se le neutraliza por un álcali. Así se obtienen cristales de color amarillo pardusco, cuya disolución alcalina presenta fluorescencia verde, que con el agua de bromo produce un derivado tetrabromado y son susceptibles de combinarse con los álcalis y tierras alcalinas para formar sales áci das cristalizables; su composición se representa por la fórmula CHO+ HO.

Si en la reacción anterior se reemplaza el ácido succínico por el isosuccinico y se regula la temperatura de manera que se mantenga entre 120

y 150°, se obtiene, después de lavar el producto con agua hirviendo, una materia coposa, soluble en el alcohol y el éter, de la misma fórmula empírica que la anterior, y que no es sino la isosuccineína de la resorcina.

SUCCÍNICO (ACIDO) (de succino): adj. Quím. Cuerpo de propiedades ácidas que en la clasifi cación de los compuestos orgánicos tiene su lugar en la serie grasa entre los ácidos saturados diatomicos y bibásicos, colocándosele después del ácido oxálico, del que constituye el segundo homólogo superior. Conocido de los químicos y alquimistas desde hace largo tiempo, fué descrito por Agrícola en 1550 bajo el nombre de sal succini ó sal succini volatile como procedente de la destilación del succino ó ámbar amarillo, si bien en aquella época, y aun en otra muy posterior, se le consideraba como una sal alcalina volátil, opinión que Glaser defendió con gran energía; Lemery, en 1675, fué el primero que reconoció la naturaleza ácida de la sal succini de Agrícola, idea que fué confirmada por los trabajos de Barchhusen (1696), Bouldue (1699) y Boerhaave (1732), Como se ve, durante el primer tercio del siglo pasado se admitía que la sal de succino era ácida, pero sin que los químicos se hubieran puesto de acuerdo acerca de la naturaleza del principio al que debe esa acidez; así, Fr. Hoffmann, en 1722, admitía que dicha sal estaba formada principalmente de aceite de vi

triolo, fundándose en que el succino se encuentra
en Prusia bajo capas de materias llenas de piri-
tas, cuyo azufre, al oxidarse, podía dar lugar á la
formación de ácido sulfúrico; y Boudelin, difi-
riendo de las ideas anteriores, creía que dicha
acidez provenía del ácido muriático (clorhídrico):
sin embargo estas opiniones eran erróneas, como
lo demostraron Polt en 1753 y Stockar von
Neuforn en 1760, de cuyos trabajos se vino en
conocimiento de que el compuesto extraído por
Agrícola del ámbar amarillo era una especie
química perfectamente definida, y que por tanto
su acidez no se debía á ninguno de los cuerpos
de propiedades ácidas anteriormente conocidos.
Este descubrimiento marca toda una época en la
historia del ácido succinico, porque a más de
asignarle en su virtud caracteres propios, evi-
denciaba claramente que los dos últimos quími
cos habían sido los primeros que lo obtuvieron
en un estado de pureza bastante satisfactorio, y
á consecuencia de él se le describió desde enton-
ces con sus verdaderas propiedades, como lo
demuestra el siguiente extracto tomado de los
trabajos de Bergman en 1782: «El ácido del
succino es un cuerpo cristalizado que forma con
la potasa y el amoníaco sales neutras asimismo
cristalizables, que puede unirse también á la cal,
á la barita y a la magnesia, y que disuelve los
óxidos metálicos.» Desde Bergman es necesario
llegar á Berzelius para encontrar un trabajo no-
table acerca del ácido succínico, por haber sido
este eminente sabio el que estableció su compo-
sición, y pasado este momento ha sido estudiado
por gran número de químicos, de cuyos trabajos
ha resultado su conocimiento completo.

Muy repartido en la naturaleza, aunque en
pequeñas cantidades, hállase en el reino mineral,
en la resina fósil llamada succino ó ámbar ama-
rillo, única de la que se le ha extraído durante
largo tiempo; pero más tarde se le ha encontrado
en algunos lignitos, y hoy se ha comprobado su
presencia en todas las maderas fósiles, así como en
los estrobilos de coniferas también fósiles, proce-
dentes de las costas del Mar Báltico. En el reino
vegetal, y entre las especies actualmente vivas,
existe en las resinas de algunas coníferas (Unver-
dorben), en la trementina común (Lecann y Ser-
bat), en la lechuga virosa (Köhneke), en las aguas
frescas procedentes de mojar la cebada (Sermer)
y al estado de sal ácida de potasio en los tallos y
hojas del ajenjo (Zwenger), por más que, según
Luck, el ácido contenido en esta planta es dife-
rente del succínico; finalmente, Walz afirma que
este cuerpo es idéntico al ácido quelidónico pro-
cedente de la quelidonia mayor. En el organismo
mineral ha sido indicado por Heinz y Bodeker
en los quistes hidatídicos y de equinococus del
higado de una mujer; Gorup-Besanez le ha en-
contrado en el timo de las terneras, en la glándu-
la tiroides y en el bazo del buey, aunque no en
el hígado, el riñón, el pulmón y el pancreas de
este animal; Weidel le ha hallado en el extracto,
de carne, y se le encuentra también con bastante
frecuencia en la orina de diferentes animales; así,

la de los perros alimentados con grasa y carne
contiene hasta 2 gramos en cada 800 centimetros
cúbicos de líquido, y la de los conejos alimenta-
tados con trigo y heno le presenta à la vez que el
ácido hipúrico; si se mezclan los productos ali-
menticios ingeridos en el estómago de estos seres
con malato ácido de calcio la proporción del
cuerpo de que se trata aumenta considerable-
mente en la orina, y sobre todo, si se les nutre
con zanahorias, el ácido hipúrico desaparece por
completo y es reemplazado por el succinico. Fi-
nalmente, los ácidos benzoico y quínico intro.
ducidos en la economía son eliminados por las
vías urinarias, convirtiéndose, en parte, en la
especie química de que se trata. De todos estos
hechos parece deducirse que el ácido succínico se
origina en los animales á expensas del ácido má-
lico, y sobre todo como resultado de la oxidación
del grupo benzoico contenido en las materias al
buminoideas de los alimentos, hipótesis esta úl-
tima perfectamente admisible, teniendo en cuen-
ta que el tantas veces citado ácido succinico puede
originarse sometiendo, no sólo el ácido benzoico,

sino la bencina misma, á reacciones oxidantes.

En cuanto a los procesos químicos en virtud de los cuales se forma el ácido succínico, encuéntrase en primer lugar la fermentación de multitud de substancias, y así se observa que Beisse nhirz le ha obtenido sometiendo á tratamientos convenientes una mezcla fermentada de pan, algarrobas, vinagre y aguardiente; Piria ha demos

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trado que la asparaguina se transforma, al fermentar, en succinato amónico; y finalmente, Dessaignes comprobó que gran número de substancias orgánicas producen ácido succínico cuando fermentan en presencia del carbonato cálcico y del queso podrido; en este caso se encuentran los ácidos málico, fumático, maleico y aconítico, la harina de guisantes ó de almendras dulces, las nucces, las avellanas, el trigo negro, las bellotas, etc. La tranformación de los ácidos málico, maleico y fumárico en succínico por fermentación es debida á un simple fenómeno de reducción, realizable también por medios puramente químicos, y si la operación marcha con excesiva ra. pidez parte del cuerpo formado se reduce aún más y se convierte en ácido butírico. También se produce ácido succínico, según Maly, haciendo fermentar una disolución de dextrina bajo la influencia de la mucosa gástrica triturada; Schmidt le ha observado en los líquidos procedentes de la fermentación alcohólica y Schunck en la de la sacarosa, determinada por el fermento soluble de la rubia denominado eritrozima; Pasteur ha confirmado después las observaciones de Schmidt, y ha demostrado que en la fermentación alcohólica citada se produce, no sólo alcohol y anhidrido carbónico, sino también glicerina y ácido succí. nico, y que este último, cuya cantidad se eleva de 0,5 á 0,7 por 100 del peso del azúcar, debe su origen á ésta y no á las materias existentes en la levadura. En fin, el eminente químico francés ha comprobado la formación del cuerpo de que se trata, aunque en pequeña proporción, durante la oxidación del alcohol bajo la influencia del Mycoderma aceti.

Dejando aparte la fermentación, que si bien es un caso de metamorfosis química se considera hoy como el resultado de los fenómenos vitales de ciertos microorganismos, y entrando en el estudio de reacciones puramente químicas, de éstas que no exigen en manera alguna la interven. ción de la vida, se observa que no son menos numerosos los modos de formación del ácido succínico; y en la imposibilidad de estudiar todos y cada uno de ellos, á continuación se indican los más importantes:

1. Durante la oxidación producida por el ácido nítrico ó por el bióxido de manganeso y ei ácido sulfúrico de gran número de substancias, especialmente las materias y los ácidos grasos; entre éstos se encuentran los ácidos esteárico, margárico, oleico, sebácico, caprílico y butírico; las ceras del Japón y de abejas; la sautonina; los hidruros de exilo y de octilo del petróleo de América; la parafina; el diamileno, y otros muchos cuerpos. En estas oxidaciones, con frecuen cia violentas, las moléculas complejas se dividen en grupos más sencillos, de los que unos se transforman enteramente en agua y anhidrido carbó. nico, mientras que otros originan ácidos de la serie oxálica, entre los que se encuentra el succí. nico, y claro es que estas reacciones no pueden servir en manera alguna para fijar su constitución.

2. En la hidrogenación de los ácidos maleico y fumárico por medio de la amalgama de sodio en frío ó del ácido iodhídrico en caliente; también se produce en la de los ácidos monobromomalico y en la de los monobromo y monocloromaleicos. Igualmente se forma por la acción del estaño y del ácido clorhidrico sobre el ácido triclorofenomálico.

3.

En la acción del agua de barita hirviendo sobre los ácidos mecónico y acónico. зу

4. Ninguno de los métodos de formacion anteriormente expuestos representa de una manera clara y terminante la síntesis del ácido succínico, y por lo tanto no permiten determinar de un modo segmo su constitución molecular; en cambio los que á partir de este número se indican, son otros tantos medios de formación sintética y que por esto tienen gran importancia teórica, pues sirviendo para establecer la constitución antes dicha marcan de una manera cierta las relaciones que existen entre el citado ácido y los demás compuestos orgánicos. El primer método de esta índole que se ha conocido es el del químico inglés Simpson, cuyo fundamento no es otro que la demostración de que el dicianuro de etileno no es sino el succinonitrilo, y que en virtud de las reacciones propias de todos los nitrilos se transforma en ácido suecínico cuando se le hidrata en caliente por la potasa alcohólica, por el ácido clorhídrico, ó me. jor aún por el nítrico. El cloruro de etilideno,

que como se sabe es isómero del de etileno, presenta la anomalía de que, transformado en dicianuro, é hidratado éste, no produce el ácido isosuccinico correspondiente a su constitución molecular, sino que origina el ácido ordinario. Se ha tratado de explicar esta discordancia entre lo que la teoría prevé y lo que la práctica enseña, suponiendo que dicho cloruro de etilideno se convierte en el de etileno por la acción del calor; pero esta hipótesis, sostenida por Tollens, presenta en su contra el hecho de que aquel cloruro conserva su estabilidad á 215°, temperatura muy superior á la de 180, necesaria para producir la hidratación; Wichelhaus admite, con mayor probabilidad, que la transformación molecular la experimenta el cianuro de etilideno en lugar de ser el cloruro.

5. Otro medio de formación sintética es el de V. von Richter, que consiste en descomponer por la potasa el ácido B-cianopropiónico obtenido haciendo actuar la disolución acuosa de cianuro potásico sobre el ácido B-iodopropiónico.

6. Noeldecke ha sintetizado el cuerpo de que se trata haciendo actuar el éter monocloroacético sobre el sodacético y saponificando por la potasa el producto formado.

7. Finalmente Steiner ha encontrado una síntesis muy interesante del ácido succínico, la cual consiste en calentar á temperaturas próximas á 130° el ácido bromacético con la plata muy dividida; la ecuación por la que se expresa esta reacción es la siguiente:

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No todos los medios de formación antes indicados sirven para obtener el acido succínico, unos por la dificultad de las manipulaciones y otros porque el producto resultaría excesivamente caro; por cuyas razones, siempre que se trata de prepararle en alguna cantidad, se recurre á cualquiera de los tres procedimientos siguientes:

1. El más antiguamente conocido consiste en someter el ámbar amarillo á la destilación seca, en cuyo caso se obtiene en el recipiente un líquido acuoso á la vez que un sublimado cristalino impregnado de una substancia aceitosa; se disuelve en caliente la masa sublimada en el líquido acuoso, se separa el aceite en cuanto es posible mediante un filtro mojado, y se evapora hasta que el producto cristalice. El cuerpo así obtenido, aún muy impuro, se purifica sometiéndole á la acción del cloro gaseoso ó del ácido nítrico caliente, y haciéndole por fin cristalizar en agua destilada.

2. También puede prepararse oxidando las materias grasas, para lo cual se las agota por el ácido nítrico hirviendo, y se evapora el liquido hasta cristalización. Este método tiene como inconvenientes: primero la lentitud con que la oxidación se produce, y después la dificultad de separar el ácido del oxálico y otros con quienes

resulta mezclado.

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aumentar e haciendo que la fermentación sea
más lenta, para lo que conviene, en opinión de
Kohl, mantener la temperatura entre 15 y 30o.

El ácido succínico cristaliza en el sistema or
torrómbico, pero presentando la cara p por lo
común muy desarrollada, lo que da á los crista-
les el aspecto de tablas rómbicas ó hexagonales;
según Rammelsberg el valor de los ángulos
mm es de 120° 40', y la relación entre las longi-
tudes de los ejes se representa por la expresión
| a:b:c=0,5739:1: 0,5985. Es inalterale al aire;
su densidad, estando cristalizado, es de 1,552, y
de 1,529 si ha sido sublimado; desprovisto de
olor de color, presenta un sabor marcadamente
ácido; se disuelve en agua, más en caliente que
en frío (100 partes de líquido disuelven 2,88 de
ácido succinico á 0°;5, 14 á 14°,5; 15,37 á 40°,5,
y 120,86 á 100°); es bastante menos soluble en
el alcohol, del que 100 partes hirviendo no pue-
den contener disueltas sino 1,4 de ácido; se
funde á 180 y hierve á los 235, aunque desdo-
blándose en agua y anhidrido, pero ya alrede.
dor de 140 desprende vapores y se sublima,
si bien experimenta, aunque en pequeña canti.
dad, el desdoblamiento que acaba de indicarse.
Analizado este cuerpo, y determinado su peso
molecular por los medios oportunos, se repre-
senta su composición por la fórmula empírica
CHO, y su constitución química, deducida,
no sólo de sus reacciones, sino también de los
medios que sirven para sintetizarle, corresponde
á la expresión

CH, - COH

CH-COH.

El cuerpo de que se trata es bastante estable, pues resiste con energía á los agentes oxidantes, tales como el ácido nítrico concentrado, el ácido crómico, el cloro, la mezcla de clorato potásico y ácido clorhídrico, y aun el permanganato po tásico en frío; sin embargo, hervido con este último reactivo, se oxida con lentitud produciendo ácido oxálico (Berthelot); el ozono, según GorupBesanez, también le ataca lentamente, aunque de una manera completa, y de los trabajos de Trommsdorff resulta, que destilado con peróxido de manganeso y ácido sulfúrico concentrado, se convierte en ácido acético. La electrolisis, que da por resultado comúnmente productos de oxidación, se realiza con dificultad en las disoluciones acuosas de ácido succínico, pues éstas se concentran en el polo positivo, desprendiendo oxígeno con pequeñas cantidades de óxido de carbono y anhidrido carbónico, en tanto que en el negativo se produce hidrógeno puro; pero si en lugar de someter á la corriente eléctrica el ácido libre se reemplaza éste por su sal de sodio muy concentrada, el fenómeno es más regular y da por resultado en el anodo etileno, y gas carbonico é hidrógeno en el catodo; según Bourgoin, es preciso, para que esto suceda, que la disolución esté alcalinizada por la sosa caustica, y, como se ha dicho, muy concentrada, pues en otro caso el desdoblamiento deja sodio en libertad (en el polo negativo) y un residuo ácido de fórmula CHO, que hidratándose en el polo positivo regenera el ácido suceínico. La luz, que no ejerce acción sobre el ácido libre, descompone las disoluciones que contienen 5 por 100 de éste y 1 por 100 de succinato de urano; en estas condiciones el líquido adquiere color verde, desprende gas carbónico, y al cabo de algún tiempo contiene áci do propiónico.

De igual manera que los oxidantes, carecen de

3. El método más ventajoso consiste en hacer fermentar el malato cálcico por la acción de la levadura de cerveza ó del queso podrido. Liebig aconseja mezclar un kilogramo de malato cálcico bruto, 3 de agua y 80 gramos de queso, ó bien un kilogramo de dicho malato con 6 de agua y 200 c. c. de levadura de cerveza; la mezela, abandonada á una temperatura de 30 á 40o, desprende bien pronto anhidrido carbónico, durando la fermentacion cinco ó seis días Pasa-acción sobre el ácido succínico los reductores ordo este tiempo, y cuando ya cesa la producción de gases, el depósito cristalino, compuesto de una mezcla de succinato y carbonato cálcicos, se lava cuidadosamente y se trata por ácido sulfúrico diluído hasta que deje de producirse efervescencia, en cuyo caso se añade una cantidad del mismo ácido igual á la primeramente empleada, y se mantiene la masa en ebullición en tanto que el depósito conserve su estructura granujienta; cuando ha desaparecido ésta se filtra el líquido que contiene succinato ácido de calcio, se le evapora hasta película y se trata por ácido sulfúrico concentrado, que precipita la cal al estado de sulfato. Finalmente, filtrando de nuevo se obtienen por evaporación cristales de ácido succinico, que se descoloran por negro animal. El rendimiento de este método es, según Liebig, de 300 á 320 gramos de ácido puro por cada kilogramo de malato cálcico bruto, pero puede

dinariamente empleados en los laboratorios, co-
mo la amalgama de sodio, el sodio metálico en
presencia del alcohol y el zinc ó el estaño y el
ácido clorhídrico, pero el ácido iodhídrico em-
pleado en gran exceso y á la temperatura de 275°
le transforma en butano (Berthelot); si la canti-
dad de hidrácido fuese insuficiente para llevar la
reacción á su término se produciría ácido butíri-
co en gran cantidad. Cuando se funde el ácido
succínico con exceso de potasa caustica se forman
carbonato y oxalato potásicos, á la vez que se
desprende un carburo de hidrógeno gaseoso; pero
si la acción del alcali es más moderada, la masa
contiene mucho acetato de potasio. El ácido sul-
fúrico no le ataca ni aun en caliente, pero el an-
hidrido fosfórico ó el pentacloruro de fósforo en
corta cantidad le deshidratan, convirtiéndole en
anhidrido suceínico Finalmente, el succinato
potásico sometido á la fermentación en presencia

de una pequeña cantidad de almendras tritura das con su perispermo, produce, en opinión de Buchner, acetato, butirato y carbonato potasicos; y según las observaciones más recientes de Bechamp, si se hace fermentar el succinato de calcio bajo la influencia de las microzimas y de corta cantidad de carne no se desprende hidró geno, y el líquido resultante contiene propionato y carbonato cálcicos.

Si se ingiere en el organismo del hombre ó del perro cierta cantidad de ácido succínico se observa que experimenta una oxidación completa, no encontrándosele ni en la orina ni en los excrementos, ni aumentando la cantidad de ácido hipúrico de las primeras (Buchheim y Piotrowsky, Hallwach).

Desde el punto de vista analítico, y en lo que se relaciona con el ácido succínico, es problema de gran importancia la separación de los ácidos del grupo del oxálico, es decir, de éste, el succ nico, el adípico, el subérico, el azelaico y el se bácico, problema bastante difícil de resolver en la práctica; si se evapora una disolución acuosa que contenga los ácidos citados, los subérico, aze laico y sebacico cristalizan primero; después aparecen mamelones cristalinos compuestos de los ácidos adípico y succínico, y finalmente el oxa lico queda disuelto en las últimas aguas madres. La materia resultante de la segunda cristalización, hecha recristalizar varias veces, se funde, reduciendo á polvo la masa fundida después de fría, y se la somete á repetidos tratamientos con pequeñas cantidades de éter, que disuelve el ácido adípico y deja el succínico. Debe tenerse presente, al efectuar esta separación, que si uno de los ácidos está en exceso con relación á los demás cristaliza primero aunque sea más soluble, perlo que conviene repetir varias veces, y siempre con gran cuidado, las cristalizaciones fraccionadas.

El ácido succínico presenta un isomero, el isosuccinico, de igual formula empírica que él, y cuya constitución se representa por la expresion CHS

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este cuerpo, denominado también ácido parasuc cínico, etilidenodicarboxílico y etilidenodicarbóni co, fué preparado por primera vez por Müller, que le confundió con el ácido succínico ordina rio, correspondiendo á Wichelhaus el descubri miento de su verdadera naturaleza. Teóricamente debiera preparársele convirtiendo el cloruro de etilideno en dicianuro y descomponiendo este por la potasa caustica; pero anteriormente se ha dicho que esta reacción no es normal, puesto que origina ácido succínico ordinario, debiendo recu rrirse, cuando se trate de su obtención, al proce dimiento siguiente: se calientan en un matraz provisto de refrigerante ascendente 50 partes de éter a cloroláctico con 100 de cianuro potasico puro disuelto en 200 partes de agua, y se gradua el fuego de manera que la ebullición sea débil, a la vez que se agita la masa para activar la reac ción. Terminada ésta se neutraliza exactamente por ácido sulfúrico diluído, se evapora casi hasta sequedad, y el líquido, muy ácido, se agota por éter, que se apodera del ácido a-cianopropionico; descompuesto éste haciéndole hervir con potasa no muy concentrada, se evapora el líquido y se trata el residuo por éter después de fuertemente acidulado con ácido sulfúrico; el ácido impuro, que se disuelve en el éter, se purifica transfor mándole en sal de plomo y descomponiendo esta por los medios ordinarios. El ácido isosuccinico así obtenido se presenta cristalizado en prismas incoloros, mucho más solubles en éter que do succínico ordinario, solubles en cinco partes próximamente de agua fría, fusibles à 129o 5, si bien se sublima en tablas microscópicas alrededor de 100°, y que sometido á una temperatura algo más elevada que la de fusión se desdobla en gas carbónico y ácido propionico; este cuerpo. calentado bruscamente, enite vapores que exci tan la tos, sin que en estas condiciones pareze experimentar la transformación molecular nece saria para convertirse en ácido succínico ordinario.

eláci.

El hidrógeno contenido en el núcleo etilenico del ácido succínico puede ser sustituido por los radicales monodínamos produciendo derivados, de los que los más importantes son los bremades, que se estudian á continuación.

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- Aunque este cuerpo es poco conocido, y aun que no están bien establecidas las circunstancias en que se forma, Kekulé afirma haberle obtenido calentando á la temperatura de 180" una molécula de ácido succínico con cuatro átomos de bromo y considerable cantidad de agua; se forma mucho anhidrido carbónico y un líquido que evaporado deja en libertad al cuerpo de que se trata; también puede prepararse calentando al baño de María, y durante tres ó cuatro días, el ácido málico con un volumen igual al suyo de disolución saturada de ácido bromhídrico, ó sometiendo á la temperatura de 120° el ácido fumárico mezclado con el hidrácido dicho. Sea cualquiera el método seguido para obtenerle, el ácido monobromosuccínico cristaliza en mamelones ó en costras solubles en 5,2 veces su peso de agua á 15°,5, fusibles á 160o, y que á esta temperatura comienzan á descomponerse desprendiendo ácido bromhídrico y transformándose con lentitud en ácido fumárico; la amalgama de sodio le priva de su bromo regenerando el cuerpo de que se deriva, y es susceptible de combinarse con las bases para formar monobromosuccinatos, de los que el de plata constituye un precipitado blanco, y es poco estable, pues se descompone con rapidez en bromuro argéntico y en malato monosustituído del mismo metal. Acido dibromosuccinico. Se conocen dos: el correspondiente al ácido normal, y el derivado de su isómero etilidénico; el primero, denominado simplemente ácido dibromosuceínico, tiene por formula

CH.Br- COH

CH,Br.O,= !

CH. Br- COH,

y se forma haciendo actuar el bromo sobre el ácido succínico á temperaturas elevadas y en presencia del agua; durante la descomposición por este líquido del cloruro de succinilo dibromado, y finalmente calentando á 100° el ácido fumári co con agua y bromo. Para prepararle se recurre al primer medio, que se practica introduciendo en tubos de vidrio bastante resistentes 12 gramos de ácido succínico, 12 c. c. de agua y 11 de bromo, cerrando los tubos á la lámpara y calentándolos entre 140 y 150°, hasta que el metaloide haya desaparecido por completo. Terminada la reacción se recogen en un embudo los crista. les producidos, se los lava con pequeñas cantida des de agua fría y se los purifica por cristalización en el mismo líquido hirviente, añadiendo si preciso fuese corta cantidad de negro animal. El ácido dibromosuccínico preséntase cristalizado en grandes prismas blancos, poco solubles en agua fría, aunque mucho en la caliente (100 partes de líquido á 17o disuelven 2,04 de ácido), solubles en el alcohol y el éter y descomponibles antes de llegar á fundirse; la amalgama de sodio le quita el bromo regenerando el ácido succínico, y el agua de bromo á temperaturas comprendidas entre 130 y 170° le desdobla en ácido bromhídrico, anhidrido carbónico y etano tetrabromado. El ácido dibromosuccinico funciona como bibásico, produciendo sales que deben prepararse todas á la temperatura ordinaria, pues se descomponen por la acción del calor.

El ácido isodibromosuccinico,
CBr2-CO.H

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enya constitución no está aún perfectamente establecida, se prepara por el mismo método que el anterior, pero teniendo cuidado de que la temperatura sea lo más baja posible, y se presenta en grandes cristales bien desarrollados, fusibles á 160° y descomponibles alrededor de 180; es un cuerpo mucho más soluble que el ácido dibromosuccinico, y su disolución acuosa se descompone por la ebullición en ácidos bromhídrico é isobromomaleico.

Acido tribromosuccinico, CHBrO4. - Se prepara calentando durante veintiuna horas, en tubos cerrados á la lámpara y á 103°, una mezcla de 7,7 gramos de ácido dibromosuccínico, 3 centímetros cúbicos de bromo y 30 de agua; terminada la reacción se encuentra en los tubos un producto sólido ó pastoso formado de ácido dibro

mado no atacado y de etano tetrabromado, y un agua madre coloreada de rojo por bromo libre y que lleva en disolución el cuerpo de que se trata á la vez que ácido bibromomaleico; este líquido ligeramente concentrado deja depositar delgadas láminas cristalinas, no higrométricas, que se purifican manteniéndolas durante algún tiempo á 120°. La substancia así obtenida y cristalizada á baja temperatura contiene dos moléculas de agua, se disuelve en este líquido en la proporción de 7,68 por 100 á 17°, y calentada no se altera sino a partir de 180, en cuyo caso desprende vapores ácidos sin fundirse y desaparece sin dejar residuo. Por último, calentado el ácido tribromosuc. cínico á más de 100° en presencia del agua, se desdobla en los ácidos bromhídrico y dibromomaleico.

- SUCCINICO (ALDEHIDO): Quém. Cuerpo líquido homólogo del glioxal, y encontrado por Saytzeff entre los productos resultantes de redu. cir el cloruro de succinilo por la amalgama de sodio. Esta substancia, que según trabajos posteriores del mismo Saytzeff y de Bredt, no es otra cosa que la lactona correspondiente al ácido y-oxibutírico, se prepara disolviendo una molé

cula de cloruro de succinilo en seis de ácido acético cristalizable, mezclado con el doble de su volumen de éter y haciendo caer poco poco el líquido resultante sobre amalgama de sodio (que contenga ocho átomos de metal alcalino), colocada bajo una capa de éter dentro de un matraz enfriado á 0°; terminada la reacción se trata por el mismo éter la masa salina que sobre el mercurio se forma, y se destila la disolución, que produce entre 180 y 220° una mezcla de succinato de etilo y aldehido succínico, pudiéndose separar este último sin más que tratar dicha mezcla por agua, evaporar el líquido y someterle luego á una nueva destilación. La masa salina antes mencionada retiene aún cierta cantidad de aldehido, que se separa disolviéndola en agua, acidulándola con ácido sulférico y finalmente agitándola con éter.

y

El aldehido succinico es un líquido incoloro que hierve á 2020, soluble en agua, alcohol éter, y que no se solidifica por las mezclas refrigerantes; como todos los aldehidos se une lentamente al sulfito nonosódico, con el que produce un cuerpo cristalizable, y sometido a la acción oxidante del dicromato potásico y del ácido sulfúrico se convierte en ácido succínico. Esta especie, cuya composición se representa por la fórmula CH2COH

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reduce en disolución acuosa el óxido de plata, dejando el metal libre y precipitando succinato argéntico, à la vez que en el líquido queda disuelta otra sal también argéntica, correspondiente al ácido aldehídico, intermedio entre el ácido y el aldehido succínico. El ácido iodhídrico fumante no altera al cuerpo de que se trata, ni aun á 140°, y el percloruro de fósforo le transforma en un líquido oleaginoso que, aunque no se ha obtenido en estado completo de pureza, parece ser el aldehido butírico bielorado: sometido á la acción de la barita ó de la cal, fija como el glioxal los elementos del agua, apoderándose uno de sus grupos aldehídicos del oxígeno y el otro del hidrógeno, y á consecuencia de esta reacción, á la vez oxidante y reductora, se engendra el ácido oxibutírico normal.

- SUCCÍNICO (ANHIDRIDO): Quím. Cuerpo sólido derivado del ácido succínico por sustracción de una molécula de agua. Esta substancia se forma directamente cuando se hace hervir en una retorta el ácido succínico, ó cuando se calienta este mismo ácido por algún tiempo á 170° en aparato que permita recoger los productos subli

mados; pero si por este medio se consigue determinar la deshidratación que le origina sin emplear otra energía que la calorífica, no es, sin embargo, el único de producir anhidrido succínico, pues Gerhardt y Chiozza le han obtenido practicando la deshidratación mediante el anhi drido fosfórico, ó haciendo reaccionar el mismo ácido succínico con percloruro de fósforo, empleado en cantidad insuficiente para transformarle en cloruro de succinilo; en este último caso la reacción que se produce se representa por la ecuación

CHO, +FC=CHO, + POC1 +2HC1;

Acido succinico

Anhidrido Oxicloruro succinico de fósforo

finalmente, Kraut ha obtenido la especie química de que se trata calentando à la temperatura de 250 el succinato de etilo en presencia del cloruro de benzoilo, en cuyas condiciones estos cuerpos reaccionan entre sí, dando origen, no sólo al anhidrido succinico, sino también á cloruro y benzoato de etilo. De todos estos métodos el más ventajoso para prepararle es el que se funda en el uso del anhidrido fosfórico, que se practica calentando en aparato destilatorio la mezcla de ambas substancias, repitiendo la operación por dos ó tres veces, y finalmente haciendo cristalizar el producto obtenido, por disolución en el alcohol.

Preséntase el anhidrido succínico, ya cristali zado en largas agujas, ya en masas blancas de 1,529 de densidad, fusibles á 119° según Kraut y á 145 en opinión de d'Arcet (Asppe ha dado como punto de fusión las temperaturas comprendidas entre 115 y 120°, lo que confirma los tra. bajos de Kraut), y hierve alrededor de 250o. Poco soluble en éter hirviendo, se disuelve con facilidad en alcohol absoluto caliente, y de esta disolución puede cristalizar repetidas veces sin que experimente la menor alteración; en presencia del agua fría se disuelve menos que el ácido succínico, pero poco a poco se combina con una molécula del líquido para formar este último ácido, transformación que se opera rápidamente á la temperatura de 100°. Analizado el cuerpo de que se trata, y determinado su peso molecular, se representa su composición por la fórmula empírica CHOз, y su constitución por la desarroilada

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El anhidrido succínico calentado en presencia del percloruro de fósforo engendra el cloruro de succinilo; se combina con el amoníaco gaseoso y seco desprendiendo calor y formando la succinimida (véase esta palabra), y con los amoníacos sustituídos y con la urea da lugar á reacciones semejantes á la anterior. Si se le mezcla con peróxido de bario y un poco de agua se desprende oxígeno, y el líquido alcalino resultante, que no contiene succinato de bario ni agua oxigenada, posee propiedades oxidantes enérgicas, pues descolora la disolución de añil, precipita bióxido de manganeso en presencia de las sales manganosas, oxida el ferrocianuro potásico y desprende cloro en contacto con el ácido clorhídrico; calentado este líquido á la ebullición desprende oxígeno, y los reactivos demuestran en él la existencia del succinato de bario, por lo que se supone que antes de hervirle contenía disuelta la sal bárica del peróxido succínico. En presencia de los fenoles actúa el anhidrido succínico como el ftálico, dando origen á cuerpos semejantes á las ftaleínas, y á las que, en razón á esta analogía, ha denominado Baeyer succineínas; también actúa enérgicamente sobre la cianamida, con la que produce, á 70o y en presencia del éter, una substancia amorfa y amarilla, y finalmente, con el bromo á la temperatura de 140°, se transforma en un derivado dibromado cristalizable de su disolución acuosa en prismas piramidados.

Kekulé ha obtenido el anhidrido del ácido isodibromosuccínico, CH,Br.O.. O, calentando en tubos cerrados, durante media hora ó tres cuartos de hora, y á la temperatura de 100%, el anhidrido maleico con bromo, pulverizando el producto sólido de la reacción y abandonándole sobre cal viva; el cuerpo resultante, disuelto en el sulfuro de carbono, cristaliza en laminillas incoloras, fusibles á temperaturas inferiores á 100°, descomponibles à 180 en anhidrido isobromomaleico cristalizable y ácido bromhídrico, y que el agua finalmente transforma en ácido isodibromosuccínico.

- SUCCINICO (ETER): Quím. Cuerpo derivado del ácido succínico por sustitución de su hidrógeno básico por los radicales alcohólicos, Ya se dijo en otro lugar (V. SUCCINATO) que el ácido succínico, como diatómico y bibásico, podía en presencia de los alcoholes dar lugar á un doble cambio molecular, en virtud del cual se eliminaba agua y se originaban los que indistintamente se pueden denominar succinatos alcohólicos y éteres succínicos, reacción que puede ser sencilla ó doble, según que intervengan uno ó los dos grupos carboxílicos del ácido, dando

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